Prošlo je 20 godina otkako je film osvojio nagradu Young Artist 1999. godine. Lindsay Lohan tad je imala 11 godina i odigrala je dvostruku ulogu – blizanki Hallie Parker i Annie James koje se slučajno sretnu i shvate da su blizanke koje su bile razdvojene kao bebe. Njihove roditelje igrali su Natasha Richardson i Dennis Quaid, koji su se, u radnji filma, razveli i živjeli odvojeno. Tako je jedna od djevojčica odrasla s majkom u Londonu s Elizabeth, a druga u Napa Valleyu s ocem, pišu 24sata.
Priča je nastala prema slavnom dječjem romanu ‘Blizanke’ njemačkog pisca Erich Kästnera inače i autora omiljenog romana za djecu ‘Emil i detektivi’.
Film ‘Zamka za roditelje’ lansirao je Lindsay Lohan u pravu dječju filmsku zvijezdu, i najavio da je pred njom sjajna glumačka karijera. To se i dogodilo, jer je nastavila glumiti u mnogim filmovima, a već 2003. snimila je ‘Šašavi petak’ – fantastičnu komediju koja je do danas ostala njezin najuspješniji film. Uz Lohan zvijezda filma je i Jamie Lee Curtis, a film je od distribucije u cijelom svijetu zaradio čak 160.000.000 dolara.
Godinu dana kasnije objavila je i prvi album ‘Speak’ i prodala ga u milijun primjeraka samo u Americi. Iste godine igrala je glavnu ulogu u ‘Kraljici škole’ koji je zaradio 29.000.000 dolara.
No film ‘Peh do daske’ iz 2006. nije više bio tako uspješan i dobio je jako loše kritike. Lohan je dobila ‘Zlatnu malinu’ – antinagradu koja se dodjeljuje najlošijim filmovima i glumcima.
Među prvim ozbiljnijim ulogama bila je i ona u ‘Poglavlje 27’, biografskom filmu o ubojstvu Johna Lennona, u kojem igra prijateljicu Lennonovog atentatora Marka Davida Chapmana kojeg je igrao Jarred Leto.
Od tada počeli su i njezini problemi s ovisnošću o drogama i alkoholu, iako se vraćala filmovima i neuspješno pokušavala snimiti samostalne albume.
Kako je kasnije priznala, slomila se zbog slave i kritika, ali i zbog lošeg braka i konačnog razvoda njezinih roditelja 2007. godine. Iako je pokušala održati dobre odnose i s ocem i s majkom, 2009. godine rekla je da je prekinula sve kontakte s ocem zbog njegove nagle naravi.
Ipak 2010. je završila na 90 dana u zatvoru jer, kako je sutkinja objasnila – nije ozbiljno shvatila dvije uvjetne kazne koje je dobila 2007 i 2008. zbog vožnje u alkoholiziranom stanju.
Tad je puštena uz jamčevinu od 540.000 dolara, a na sudu je izgledala prilično neprepoznatljivo. Na sud je dovedena u lisičinama. Ali ni takvo iskustvo nije ju opametilo.
Budući da je dva puta izostala s edukacije odvikavanja od alkoholizma, sutkinja je bila odlučna i strpala je zvijezdu u zatvor.
Godine 2012. Lohan se skinula za Playboy, a Huge Hafner rekao je da je to izdanje prodajom oborilo sve rekorde.
Lansirala je i svoj modni brend, ali se 2019. vratila na film ulogom u filmu ‘Među sjenama’.
